Сонни Роллинз - экспериментатор, который всегда находится в поиске.
1949 году Роллинз играл с Дж.Дж.Джонсоном (J.J. Johnson), Бадом Пауэлом (Bud Powell) и Фэтсом Наварро (Fats Navarro).
В 1951 году он начал записываться с трубачем
Майлзом Дэвисом, в 1953 с пианистом Телониусом Монком
Как и у многих джазовых музыкантов того времени у Сонни Роллинза были проблемы с наркотиками.
В 1955-м году присоеденился к ансамблю трубача Клиффорда Брауна (Clifford Brown), где играл до 1957-го года, то есть до смерти Клиффорда.
с 1957-го года начал записываться под собственным именем. В конце 50-х годов на сцене однозначно признавались два лучших тенора – это Sonny Rollins и
John Coltrane.