Первый саксфон ему купила в детстве мама, за 45 долларов. Паркер начал заниматься самостоятельно, без учебников и преподавателей. Днем он играл, по вечерам слушал городских музыкантов.
Чарли Паркер занимался от 11 до 15 часов в день в течение 3-4 лет.
В 15 лет Чарли бросил школу и начал заниматься музыкой профессионально.
Часто Паркеру приходилось играть без перерыва всю ночь - с девяти вечера до пяти утра. За ночь он получал один доллар двадцать пять центов.
Чарли не очень вписывался в гладкие звучания биг-бэндов. Паркер всегда пытался играть по-своему, постоянно нащупывая свой, неповторимый стиль. Это нравилось далеко не всем. Как-то раз на одном из ночных джемов барабанщик Джо Джонс даже запустил в зал тарелкой, выведенный из себя "штучками" Паркера. Чарли собрался и вышел.
В поиске нового звучания Паркер поменял целый ряд составов. «Я был по горло сыт стереотипными гармониями, которыми все пользовались. Я постоянно думал о том, что должно же существовать что-то иное. Я слышал это, но не мог сыграть" – сказал как-то Паркер.
Постепенно Паркер нашел единомышленников. В начале сороковых годах он начал играть с трубачем
Диззи Гилеспи, пианистом Телониусом Монком.